尽管窦建德自己也知道隋朝已经失去人心，天下必将大乱，可他对自己在隋朝军队中的前程似乎还抱有幻想。所以，尽管他可以不遗余力地帮助孙安祖去反叛隋朝，可自己却仍然舍不得扔掉“二百人长”这块鸡肋。
最后，还是当地官府帮他下了这个决心。
本来窦建德窝藏孙安祖一事，当地官府已经有所察觉，加之张金称、高士达等盗匪凡有洗劫，皆自动避开窦建德家所在的那条街，当地官府据此认定，窦建德必然与盗匪暗中勾结，于是随后就将他的一家老小悉数逮捕，全部斩杀。
至此，万念俱灰的窦建德终于无奈地迈出了人生中最重大的一步——脱下隋朝军装，带着手下的二百名士兵投奔了高士达。不久，孙安祖被张金称所杀，所属士卒全部归附窦建德，部众增至一万多人，声势日渐壮大。由于窦建德能够礼贤下士，与普通士卒同甘共苦，所以人们都愿意为他效命，越来越多的人投到了他的麾下。
就这样，这个准备到辽东战场去当炮灰的“二百人长”，摇身一变就成了远近闻名的“草头王”。窦建德绝对想象不到自己会有这么一天，而更让他想象不到的是，短短几年后，他就将拥兵割地、称霸一方，并且与天下群雄一起逐鹿中原！
